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硝酸铈铵——常用氧化剂

  硝酸铈铵CAN 是一个强氧化剂,在酸性条件下氧化性更强,仅次于F2、XeO3、Ag2+、O3、HN3。在水溶液和其它质子溶剂中,CAN是一个单电子氧化剂,从颜色的变化(从橙色到淡黄色)可判断CAN 的消耗情况。由于在有机溶剂中溶解度的局限性,因此CAN 参与的反应大多在混合溶剂如水/乙腈中进行。在其它氧化剂如溴酸钠、叔丁基过氧化氢和氧气等的存在下,可实现Ce4+的循环使用,从而实现催化反应。此外,CAN 还是一个有效的硝化试剂。

  硝酸铈铵对醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性,其中对二级醇具有特异氧化性。如将苄醇氧化为对应的醛酮 ,甚至对硝基苄醇也能被CAN/O2 催化氧化体系氧化为对硝基苄酮。此外,对于特殊二级醇如4-烯醇或5-烯醇等,还可以得到环醚化合物。

  对于邻苯二酚、对苯二酚以及它们的甲基醚化合物,在CAN 作用下能够被氧化为醌。如邻苯二酚转换为邻苯醌、对苯二酚在CAN 和超声波作用下快速转换为对苯醌 ,以及芳基醚转换为对苯醌的反应。

  对于环氧化合物的氧化反应还可以得到二羰基化合物 。此外,硝酸铈铵对特定结构的羰基化合物也具有氧化活性,如将多环笼酮氧化为内酯的反应。

  作为单电子氧化剂,CAN 还能实现分子间或分子内的碳-碳键形成反应。如1,3-二羰基化合物与苯乙烯系统在CAN 作用下的氧化加成反应,或者苯胺自身的二聚反应。